1957年、ピニンファリーナはフェラーリの傑作、250GTシャシーに実験的な250GTカブリオレを製作。そして1959年から、この生産型250GTカブリオレのシリーズ生産を請け負い、3年間で約200台を製作した。これは前年の250GT-PFクーペに続くフェラーリの標準モデルであり、また1957年の初代カブリオレに対して、250GTカブリオレ・シリーズIIとも呼ばれる。250GTエウローパや初代PFカブリオレなど、それ以前のピニンファリーナデザインのフェラーリに感じられたダイナミズムは極力抑えられ、あくまで端正でエレガントを旨としたスタイリングに仕立てられていた。また、同時代のスカリエッティ製ボディに比べ、内外装の造りが入念なのもピニンファリーナ製ボディの特徴である。1952年から始まったフェラーリとピニンファリーナのコラボレーションは、フェラーリ初の量産モデルを委ねられたことで決定的なものとなり、以後いかなる同業他社も割り込むことのできない緊密な関係の礎となった